Hotel Windward Shores Amagansett jest położony w pobliżu stacji kolejowej i oferuje słoneczny taras i pole golfowe. Hotel oferuje Wi-Fi w miejscach publicznych oraz posiada 77 pokojów z widokiem na plażę.
Latarnia morska Montauk Point Light znajduje się 20 min piechotą stąd, a Park stanowy Napeague - w około 2 km od tego hotelu. New Haven jest w 82 km od tego 3-gwiazdkowego obiektu. Windward Shores leży również w pobliżu zagospodarowanych terenów i portu. Do pobliskich atrakcji kulturalnych należy Victor D'Amico Institute of Art, w pobliżu od hotelu.
Niektóre pokoje dysponują jadalnią i garderobą. Są również wyposażone w piekarnik i przybory kuchenne. Do dyspozycji Gości oddzielna toaleta oraz takie udogodnienia jak suszarka do włosów i ręczniki kąpielowe.
Restauracja Best Pizza & Dive Bar jest doskonałym miejscem z kuchnią włoską i znajduje się prawie 5 min pieszo od hotelu Windward Shores.